Свою первую медаль «За отвагу» минометчик Яков Ананьевич Кымысов получил за события, случившиеся 75 лет назад — 7 марта 1944 года. Тогда перед 258-м стрелковым полком 56-й гвардейской стрелковой дивизии, в котором он служил, была поставлена задача выбить оккупантов из села Большое Маковейцево Пустошкинского района Калининской области (ныне Псковской области).
Для выполнения этой задачи полк 6 марта занял деревню Мяцково. В течение ночи с 6 на 7 марта противник трижды предпринимал контратаки из Большого Маковейцева, но все они были отбиты. 7 марта во второй половине дня после артналета по переднему краю и глубине обороны противника части дивизии перешли в наступление. В 15:00, выбив противника с высоты 500 северо-западнее Мяцково, 1-й батальон 258-го полка вплотную подошел к Маковейцеву и в 16:30 при поддержке трех самоходных орудий и одного танка овладел селом.
В этом бою расчет гвардии ефрейтора Кымысова, несмотря на сильный обстрел со стороны противника, установил миномет на выгодную позицию и подавил две огневые точки, которые препятствовали продвижению пехоты.
Следующую медаль «За отвагу» Яков Ананьевич получил за форсирование реки Великой в Псковской области. Это случилось 16 июля 1944 года. В ходе боя он сумел подавить огонь двух пулеметных точек противника, что позволило его однополчанам без потерь захватить высоту 101,1 на западном берегу реки.
Изгнав нацистов из Псковщины, 56-я дивизия в составе 10-й гвардейской армии приступила к освобождению Латвии. Командир расчета минометной роты 1-го стрелкового батальона 258-го полка гвардии сержант Кымысов отличился в первых же сражениях на территории Прибалтики. 12 августа в бою у города Цесвайне его расчет уничтожил пять пулеметных точек и до 15 солдат противника. За это Якова Ананьевича наградили Орденом Славы III степени.
В дальнейшем Яков Ананьевич участвовал в освобождении Риги, разгроме курляндской группировки врага. Победу его дивизия встретила у городка Пампали в Латвии. Получив медаль «За Победу над Германией в Великой Отечественной войне», он наконец-то отправился домой – в Онгудайский аймак Ойротской автономной области (нынешняя Республика Алтай). Было ему тогда 30 лет, в армии он был с первых дней войны.
В 1985 году, в ознаменование 40-летия Победы, его наградили Орденом Отечественной войны II степени.